Infokost adalah e-commerce penyedia hunian sewa seperti kamar kost, apartemen dan vila yang pertama hadir di Indonesia sejak tahun 2007. Dalam kurun waktu 11 tahun ini Infokost terus mengembangkan layanannya, dibuktikan dengan hadirnya fitur booking, fitur peta, penyewaan apartemen, vila, dan aplikasi tambahan seperti aplikasi Ibukost. Berdasarkan hasil survey yang dilakukan oleh peneliti, Infokost saat ini sudah memiliki dan melakukan perencanaan strategi digital dalam hal strategi SI, strategi TI dan teknologi yang mudah diakses seperti SMACIT (Social, Mobile, Analytic,Cloud, Internet of Things), namun belum adanya analisis terhadap pelaksanaan perencanaan strategi digital tersebut, oleh karena itu peneliti melakukan penelitian terhadap penerapan strategi digital yang sudah diterapkan di perusahaan. Walaupun demikian Infokost tidak terlepas dari beberapa masalah internal seperti kurangnya SDM yang cukup ahli di bidangnya sehingga tidak dapat menjalankan usahanya secara optimal. Penerapan strategi digital merupakan cara untuk menganalisis pelaksanaan strategi digital pada Infokost, untuk mengetahui kesenjangan antara kondisi perusahaan saat ini dengan strategi yang sudah ditargetkan perusahaan berdasarkan dokumen Renstra (Rencana Strategis) Infokost 2016-2020. Metode penelitian ini menggunakan pendekatan menurut Peppard and Ward dengan menggunakan tools Critical Success Factor (CSF), Value Chain, SWOT, PESTEL, Porter’s Five Forces, Mcfarlan Strategic Grid, dan tren teknologi berkembang. Untuk menganalisa kesenjangan yang terjadi di perusahaan peneliti menggunakan analisis GAP. Hasil dari penelitian ini adalah berupa rekomendasi terhadap usulan atas tindakan yang akan diambil perusahaan berdasarkan hasil penerapan strategi digital yang dipetakan berdasarkan pemanfaatannya berupa analisis penerapan strategi bisnis SI, analisis penerapan strategi TI, dan analisis penerapan strategi manajemen SI.
Kata Kunci : Penerapan Strategi Digital;Analisis Penerapan;Analisis Gap;Peppard and Ward