Pondok Pesantren yang identik dengan pembelajaran tatap muka harus dirubah menjadi pembelajaran daring. Permasalahan yang dirasakan adalah kurangnya kesiapan pengajar dalam menyiapkan materi, sulitnya merubah kebiasaan para santri, dan kesulitan jaringan saat pembelajaran. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui keberhasilan serta faktor-faktor yang mempengaruhi penggunaan teknologi informasi saat pembelajaran jarak jauh (PJJ) di pondok pesantren. Objek penelitian yang dipilih adalah pondok pesantren Insan Pratama. Peneliti menggunakan model Delone & Mclean (2003) sebagai model utama dengan menambahkan variabel user characteristics. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa 9 dari 11 hipotesis diterima. Sebagian besar variabel yang digunakan memiliki pengaruh terhadap keberhasilan penggunaan teknologi dalam PJJ, kecuali hubungan antara system quality dengan user satisfaction dengan nilai t-test -0,004 dan hubungan antara information quality dengan system use dengan nilai t-test 1,812.
Kata Kunci: Teknologi Informasi, Keberhasilan Sistem Informasi, Delone & Mclean, PLS-SEM