Usaha mikro, kecil, dan menengah (UMKM) di Indonesia terus meningkat jumlahnya dan sebagian besar bergerak di sektor perdagangan grosir dan eceran. Pemerintah memberikan arahan agar usaha mikro, kecil, dan menengah (UMKM) masuk ke ekosistem digital. UD Anugerah Mas Abadi sebagai objek studi kasus merupakan salah satu usaha kecil menengah yang memperdagangkan barang yang fokusnya pada bahan dasar makanan. Sistem informasi pembelian dan penjualan barang adalah sistem yang digunakan untuk pengadaan barang yang diperlukan dan pengolahan data dari penjualan barang tersebut. Penelitian terkait sistem ini telah banyak dilakukan. Namun, sistem pada penelitian sebelumnya kurang sesuai untuk digunakan, contohnya database yang besar, belum berbasis client server, dan belum ada pengujian usability terkait sistem yang telah dirancang. Tujuan dari penelitian ini yaitu menghasilkan sistem informasi pembelian dan penjualan barang berbasis web menggunakan metode design thinking dan agile development agar pengguna dapat menggunakan sistem yang bisa diandalkan dan mudah digunakan untuk mengelola data dan laporan pembelian, penjualan, serta ketersediaan barang. Metodologi perancangan dan pengembangan sistem yang digunakan adalah metode design thinking dan agile development yang berpusat pada manusia (human centered) sehingga terbentuknya sebuah sistem yang sangat sesuai dengan kebutuhan pengguna. Dilakukan usability testing dan penilaian usability sistem menggunakan system usability scale sebagai acuan tingkat keberhasilan dari rancangan sistem yang dibuat. Pembangunan sistem menggunakan bahasa pemrograman PHP dan MySQL. Skor hasil akhir penilaian yang didapatkan dari pengujian prototype sistem pembelian dan penjualan barang berbasis web menggunakan system usability scale adalah sebesar 77 masuk kategori C dengan keterangan Good. Hal ini dianggap berhasil dan tidak perlu dilakukan perbaikan kembali karena telah melebihi skor rata-rata SUS dari banyaknya penelitian yaitu 68. Hasil akhir dari penelitian ini adalah menghasilkan sistem informasi pembelian dan penjualan barang berbasis web yang dapat memudahkan pengguna untuk mengelola data pegawai, data pelanggan, data supplier, data barang, transaksi pembelian, dan transaksi penjualan. Terdapat lima jenis role access yang dapat digunakan pengguna yaitu admin, pembelian, penjualan, pimpinan, dan gudang. Selain itu, sistem ini juga menerapkan otomatisasi pada pembuatan laporan barang masuk, laporan pembelian, laporan pembelian bulanan, laporan pembelian tahunan, laporan barang keluar, laporan penjualan, laporan penjualan bulanan, laporan penjualan tahunan, dan pengingat stok barang hampir habis sehingga memudahkan pengguna untuk mendapatkan informasi dan mengambil keputusan.
Kata Kunci: Sistem informasi pembelian penjualan barang, Design Thinking, Agile Development, Usability Testing, System usability scale.